Micron Document
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<title>Curcumin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Curcumin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Keto-Form
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Curcumin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(1<i>E</i>,6<i>E</i>)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Curcumagelb</li>
<li>Diferuloylmethan</li>
<li><a href="Color_Index" class="mw-redirect" title="Color Index">C.I.</a> 75300</li>
<li>C.I. Natural Yellow 3</li>
<li><a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E&nbsp;100</a><sup id="cite_ref-E-Nummer100_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer100-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><small>CURCUMIN</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>orange-gelber Feststoff<sup id="cite_ref-Römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=458-37-7">458-37-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-280-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.619">100.006.619</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/969516">969516</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.839564.html">839564</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB11672">DB11672</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q312266" class="extiw external" title="d:Q312266">Q312266</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>368,39 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>183 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Römpp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>&gt; 2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>1500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Curcumin</b> (abgeleitet aus <a href="Arabische_Sprache" title="Arabische Sprache">arabisch</a> <bdo dir="ltr"><bdi dir="rtl" lang="ar" class="arabic spanAr" style="unicode-bidi:isolate;font-size:120%;">كركم</bdi></bdo>&nbsp;<i><span lang="ar-Latn" style="font-style:italic">kourkoum</span></i> ‚<a href="Safran" title="Safran">Safran</a>‘)<sup id="cite_ref-PScartezzini_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-PScartezzini-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ist eine intensiv orange-gelbe, natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, aus der Gruppe der <a href="Diarylheptanoide" title="Diarylheptanoide">Diarylheptanoide</a>. Über eine <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindung" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Verbindung">ungesättigte</a> C<sub>7</sub>-Kette, die eine <a href="Diketon" class="mw-redirect" title="Diketon">1,3-Diketoneinheit</a> enthält, sind dabei zwei <a href="Guajacol" title="Guajacol"><i>o</i>-Methoxyphenolreste</a> miteinander verbunden. Die Verbindung kann zur Stoffgruppe der pflanzlichen <a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a> gezählt werden.<sup id="cite_ref-SQuideau_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-SQuideau-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels <a href="Kurkuma" title="Kurkuma">Kurkuma</a>, das zusammen mit anderen Gewürzen im <a href="Currypulver" class="mw-redirect" title="Currypulver">Currypulver</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Die Geschichte von Curcumin reicht über 5000 Jahre zurück bis in die Blütezeit der indischen Heilkunst <a href="Ayurveda" title="Ayurveda">Ayurveda</a>. Es wurde nicht nur als Bestandteil von Nahrungsmitteln, sondern auch zur Behandlung verschiedener Beschwerden verwendet. Kurkuma wurde bereits 1280 von <a href="Marco_Polo" title="Marco Polo">Marco Polo</a> in den Berichten seiner Reisen nach China und Indien erwähnt. Das Gewürz wurde im 13. Jahrhundert von arabischen Kaufleuten von Indien nach Europa gebracht. Kurkuma wurde während der britischen Herrschaft in Indien in Kombination mit anderen Gewürzen als Currypulver verwendet.<sup id="cite_ref-BAggarwal_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-BAggarwal-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>1815 berichteten <a href="Pierre-Joseph_Pelletier" title="Pierre-Joseph Pelletier">Pierre-Joseph Pelletier</a> und <a href="Heinrich_August_von_Vogel" title="Heinrich August von Vogel">Heinrich August von Vogel</a> von ihren Versuchen, den gelben Farbstoff aus der Kurkumapflanze, den sie Curcumin benannten, zu isolieren.<sup id="cite_ref-AVogel_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-AVogel-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="August_Vogel_(Agrarwissenschaftler)" title="August Vogel (Agrarwissenschaftler)">August Vogel jr.</a> beschrieb 1842 eine reine, aber nicht kristalline Präparation von Curcumin.<sup id="cite_ref-AVogel2_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-AVogel2-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In kristalliner Form wurde Curcumin erstmals 1870 unabhängig voneinander von F. W. Daube und Y. Iwanof-Gajewsky isoliert und analytisch untersucht.<sup id="cite_ref-FWDaube_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-FWDaube-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-VvRichter_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-VvRichter-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1897 wurde von <a href="Giacomo_Luigi_Ciamician" title="Giacomo Luigi Ciamician">Giacomo Luigi Ciamician</a> und Paolo Silber für Curcumin die Summenformel C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub> ermittelt.<sup id="cite_ref-GCiamician_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-GCiamician-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Struktur von Curcumin wurde 1910 durch J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki und V. Lampe aufgeklärt. Sie konnten zeigen, dass Curcumin durch Kochen mit Kalilauge zur <a href="Ferulas%C3%A4ure" title="Ferulasäure">Ferulasäure</a> gespalten wird.<sup id="cite_ref-VLampe1_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-VLampe1-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Struktur wurde 1918 durch die Erstsynthese von V. Lampe bestätigt.<sup id="cite_ref-VLampe2_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-VLampe2-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Gewinnung">Vorkommen und Gewinnung</h2></div>

<p>Curcumin findet sich in Wurzeln und Schoten von Gelbwurzgewächsen der <a href="Pflanzengattung" class="mw-redirect" title="Pflanzengattung">Pflanzengattung</a> <a href="Curcuma" title="Curcuma">Curcuma</a>. Man kennt etwa 120 verschiedene Pflanzenarten dieser Gattung, wobei die <a href="Kurkuma" title="Kurkuma">Indische Gelbwurz</a> (<i>Curcuma longa</i>) und die Javanische Gelbwurz (<i>Curcuma xanthorriza</i>) die bekanntesten Vertreter sind.<sup id="cite_ref-Römpp_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Verbreitungsgebiet der Pflanzen sind die <a href="Tropen" title="Tropen">tropischen</a> und <a href="Subtropen" title="Subtropen">subtropischen</a> Regionen in <a href="Indien" title="Indien">Indien</a>, <a href="China" title="China">China</a> und weiteren <a href="S%C3%BCdostasien" title="Südostasien">südostasiatischen</a> Staaten. Der weltweit größte Produzent, Verbraucher und Exporteur von Kurkuma ist Indien. Die jährliche Produktion lag in den Jahren 2008/2009 bei ca. 900.000 Tonnen.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Kurkuma enthält zwischen 2 und 9&nbsp;% <a href="Curcuminoide" title="Curcuminoide">Curcuminoide</a>. Dabei ist Curcumin mit über 50&nbsp;% Hauptbestandteil neben weiteren Verbindungen, wie beispielsweise Demethoxycurcumin<sup id="cite_ref-SInfo1_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-SInfo1-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Bisdemethoxycurcumin<sup id="cite_ref-SInfo2_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-SInfo2-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.
</p><p>Curcumin erhält man durch <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Lösungsmittelextraktion</a> aus den getrockneten und gemahlenen <a href="Rhizom" title="Rhizom">Rhizomen</a> der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">Kristallisation</a> gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> in wässrigem Medium in den <a href="Verlackung" title="Verlackung">Aluminiumlack</a> überführt werden, der nach der <a href="Filtration_(Trennverfahren)" title="Filtration (Trennverfahren)">Filtration</a> mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.<sup id="cite_ref-EFSA_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-EFSA-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="clear:left;"></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>
<p>Die Biosynthese der Curcuminoide geht von <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin"><small>L</small>-Phenylalanin</a> (<b>1</b>) aus. Über <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a> und <a href="P-Cumars%C3%A4ure" title="P-Cumarsäure"><i>p</i>-Cumarsäure</a> wird <i>p</i>-Cumaroyl-CoA (<b>2</b>) gebildet. Dieses kondensiert mit <a href="Malonyl-CoA" title="Malonyl-CoA">Malonyl-CoA</a> (<b>4</b>) zur Diketidzwischenstufe <b>5</b>. Aus <b>5</b> und einem weiteren Molekül <i>p</i>-Cumaroyl-CoA wird mit dem Enzym Curcumin-Synthase Bisdemethoxycurcumin (<b>7</b>) synthetisiert. Aus diesem entsteht mit <a href="Hydroxylase" class="mw-redirect" title="Hydroxylase">Hydroxylasen</a> und <i>O</i>-<a href="Methyltransferasen" title="Methyltransferasen">Methyltransferasen</a> zunächst Demethoxycurcumin (<b>8</b>) und aus diesem schließlich Curcumin (<b>9</b>). Alternativ kann aus <i>p</i>-Cumaroyl-CoA (<b>2</b>) über vier Stufen das Feruloyl-CoA (<b>3</b>) gebildet werden, das dann ebenfalls mit Malonyl-CoA (<b>4</b>) zur Diketidzwischenstufe <b>6</b> umgesetzt wird. Aus Zwischenstufe <b>6</b> wird mit einem weiteren Molekül Feruloyl-CoA (<b>3</b>) direkt Curcumin (<b>9</b>) synthetisiert.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-MRamirez_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-MRamirez-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-YKatsuyama_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-YKatsuyama-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<p>Nach einer anderen Publikation zur Biosynthese von Curcumin wird der Weg über die Zwischenstufen Zimtsäure und Cinnamoyl-CoA bevorzugt.<sup id="cite_ref-TKita_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-TKita-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese">Synthese</h3></div>
<p>Es gibt verschiedene Synthesewege für die Herstellung von Curcumin.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Kiel_2003_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kiel_2003-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wien_2007_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wien_2007-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Erstsynthese von Curcumin durch V. Lampe erfolgte in einer mehrstufigen Reaktionsfolge ausgehend von Carbomethoxyferuloylchlorid (<b>1</b>) und <a href="Acetessigester" title="Acetessigester">Acetessigester</a> (<b>2</b>). Die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> der beiden Ausgangsprodukte in Gegenwart von <a href="Natriumethanolat" title="Natriumethanolat">Natriumethanolat</a> ergibt die Zwischenstufe (<b>3</b>), die durch <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> und <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> in das Carbomethoxyferuloylaceton (<b>4</b>) überführt wird. Erneute Kondensation mit Carbomethoxyferuloylchlorid (<b>1</b>) ergibt das Triketon (<b>5</b>), das durch Kochen in <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a> unter Abspaltung von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> zum Dicarbomethoxycurcumin (<b>6</b>) reagiert. Durch Verseifung des <a href="Kohlens%C3%A4ureester" title="Kohlensäureester">Kohlensäureesters</a> mit verdünnter <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> erhält man Curcumin (<b>7</b>).<sup id="cite_ref-VLampe2_16-1" class="reference"><a href="#cite_note-VLampe2-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<p>1950 wurde eine Eintopfsynthese von Curcumin (<b>3</b>) durch Umsetzung von <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> (<b>1</b>) und <a href="Acetylaceton" title="Acetylaceton">Acetylaceton</a> (<b>2</b>) in Gegenwart von <a href="Bortrioxid" title="Bortrioxid">Bortrioxid</a> in einer zweifachen <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> veröffentlicht.<sup id="cite_ref-Annali_1950_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-Annali_1950-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<p>Dabei wird durch die Bildung eines Bisacetylacetonato-Bor-Komplexes eine <a href="Knoevenagel-Reaktion" title="Knoevenagel-Reaktion">Knoevenagel-Reaktion</a> an der acideren 3-Position von Acetylaceton vermieden, so dass die Reaktion ausschließlich an den terminalen Methylgruppen erfolgt.<sup id="cite_ref-UPedersen_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-UPedersen-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Halle_2002_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-Halle_2002-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<p>Die ursprünglich sehr geringe Ausbeute von ca. 10&nbsp;% konnte 1964 mit einer Weiterentwicklung des Verfahrens durch den Zusatz von Tri-<i>sec</i>-butylborat und <a href="Butylamin" class="mw-redirect" title="Butylamin">Butylamin</a> signifikant gesteigert werden.<sup id="cite_ref-HJJPabon_28-0" class="reference"><a href="#cite_note-HJJPabon-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Eine Reihe weiterer Verfahrensvarianten wurden in der Folgezeit publiziert. So reagiert beispielsweise <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> (<b>1</b>) mit Bortrioxid zu einem löslichen 1,3,2-Dioxaborolanol (<b>2</b>). Durch Umsetzung mit Acetylaceton (<b>3</b>) erhält man die <a href="Spiroverbindung" title="Spiroverbindung">Spiroverbindung</a> <b>4</b> die mit Vanillin (<b>5</b>) über die Zwischenstufe <b>6</b> Curcumin (<b>7</b>) ergibt.<sup id="cite_ref-US2961459_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-US2961459-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DE2501220_30-0" class="reference"><a href="#cite_note-DE2501220-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Durch eine <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> kann man für das Curcumin drei mögliche unterscheidbare Tautomere formulieren. Dies sind neben dem Diketo-Tautomer jeweils zwei <a href="Entartete_Reaktion" title="Entartete Reaktion">entartete</a> Tautomere der Keto-Enol-Form sowie – unter Einbeziehung der phenolischen Hydroxygruppe – der Dienol-Form.<sup id="cite_ref-YManalova_31-0" class="reference"><a href="#cite_note-YManalova-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br></div>
<p>Da die Keto-Enol-Form durch eine <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekulare</a> <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a> zwischen den beiden Sauerstoffatomen stabilisiert wird, ist dies in aller Regel die bevorzugte Struktur. In einem Ethanol-Wasser-Gemisch kann auch das Diketo-Tautomer <a href="UV-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="UV-Spektroskopie">UV-spektroskopisch</a> nachgewiesen werden, wobei der Anteil der Diketo-Form im Gleichgewichtsgemisch mit steigendem Wasseranteil zunimmt.<sup id="cite_ref-YManalova_31-1" class="reference"><a href="#cite_note-YManalova-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In Lösung hängt das Keto-Enol-Gleichgewicht von der <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">Polarität</a> und dem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> des Lösungsmittels ab. Während in unpolaren Lösungsmitteln die Enolform dominiert, liegt in polaren Lösungsmitteln bevorzugt die Diketoform vor. Das Diketotautomer dominiert in sauren und neutralen Medien und die Verbindung fungiert als <a href="Protonendonator" title="Protonendonator">Protonendonator</a>. Dagegen wird bei pH&nbsp;&gt;8 die <a href="Enolat" class="mw-redirect" title="Enolat">Enolatform</a> bevorzugt und Curcumin wirkt als <a href="Elektronendonor" class="mw-redirect" title="Elektronendonor">Elektronendonor</a>.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-4" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Quantitative Untersuchungen des Tautomerengleichgewichts in Ethanol/Wasser-Gemischen zeigen, dass in reinem Ethanol nur die Enol-Keto-Form vorliegt und mit zunehmendem Wassergehalt der Anteil des Diketo-Tautomers zunimmt.<sup id="cite_ref-YManalova_31-2" class="reference"><a href="#cite_note-YManalova-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p><a href="R%C3%B6ntgenbeugung" title="Röntgenbeugung">Röntgenbeugungsstudien</a> an <a href="Einkristall" title="Einkristall">Einkristallen</a> von Curcumin zeigten, dass das Molekül im festen Zustand drei substituierte planare Gruppen besitzt, die durch Doppelbindungen verbunden sind. Der Winkel zwischen den Ebenen der beiden Arylgruppen beträgt −162°. Im Kristall liegt Curcumin vorzugsweise in der <i>cis</i>-Enol-Konfiguration vor und es besteht eine starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung. Der enolische Wasserstoff wird zu gleichen Teilen von den beiden Sauerstoffatomen geteilt.<sup id="cite_ref-IPriyadarsini_32-0" class="reference"><a href="#cite_note-IPriyadarsini-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Das <a href="Chromophor" title="Chromophor">chromophore</a> System von Curcumin bedingt die gelbe Farbe, wobei die höchste <a href="Absorptionsspektrum" title="Absorptionsspektrum">Absorption</a> bei 420&nbsp;nm in organischen Lösungsmitteln wie <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> auftritt. In wässriger Lösung nimmt die Absorption stark ab und die <a href="UV/VIS-Spektroskopie" title="UV/VIS-Spektroskopie">UV/VIS-Spektren</a> zeigen eine pH-Abhängigkeit. In alkalischer Lösung liegt das Absorptionsmaximum bei 463&nbsp;nm zeigt bei Erniedrigung des pH-Werts eine <a href="Hypsochromer_Effekt" title="Hypsochromer Effekt">hypsochrome</a> Verschiebung zu 422&nbsp;nm bei abnehmender Intensität.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-5" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Curcumin ist ein <a href="S%C3%A4ure-Base-Indikator" class="mw-redirect" title="Säure-Base-Indikator">Säure-Base-Indikator</a>. Bei pH&nbsp;&lt;1 ist die Verbindung protoniert und zeigt eine Rotfärbung. Im pH-Bereich 1–7 weist die neutrale Verbindung eine leuchtend gelbe Farbe auf. Bei pH&nbsp;&gt;7 wird Curcumin deprotoniert und es erfolgt bei pH&nbsp;8–9 wiederum ein Farbumschlag nach Rot.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-6" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Verbindung ist in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, Methanol, konzentrierter <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a>, <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> löslich. In Ethanol zeigt sie eine schwach grüne <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">Fluoreszenz</a>. In Wasser und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> ist Curcumin unlöslich.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-7" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Curcumin ist lichtempfindlich und in alkalischer Lösung nicht stabil.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-8" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lebensmittel">Lebensmittel</h3></div>

<p>Curcumin wurde 1962 als einer der ersten <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoffe</a> durch die <a href="Richtlinie_des_Rats_zur_Angleichung_der_Rechtsvorschriften_der_Mitgliedstaaten_f%C3%BCr_f%C3%A4rbende_Stoffe%2C_die_in_Lebensmitteln_verwendet_werden_d%C3%BCrfen" title="Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen">Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen</a> in der <a href="Europ%C3%A4ische_Wirtschaftsgemeinschaft" title="Europäische Wirtschaftsgemeinschaft">EWG</a> zugelassen und erhielt die <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E-Nummer</a> <i>E&nbsp;100</i>. Auch in der aktuellen <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1333/2008" title="Verordnung (EG) Nr. 1333/2008">Verordnung (EG) Nr. 1333/2008</a> für Lebensmittelzusatzstoffe wird es als <a href="Lebensmittelfarbstoff" title="Lebensmittelfarbstoff">Lebensmittelfarbstoff</a> aufgeführt. Darin wird auch geregelt, dass eine Verwendung nur in bestimmten Lebensmitteln und nur mit einer maximalen Dosiermenge zulässig ist. So sind z.&nbsp;B. in verschiedenen Fleisch- und Wurstprodukten max. 20, in <a href="Schmelzk%C3%A4se" title="Schmelzkäse">Schmelzkäse</a> und <a href="Wein" title="Wein">weinhaltigen</a> Getränken max. 100, in verschiedenen <a href="Milchprodukte" class="mw-redirect" title="Milchprodukte">Milchprodukten</a>, wie <a href="Schlagsahne" title="Schlagsahne">Sahne</a> oder <a href="Speiseeis" title="Speiseeis">Speiseeis</a> max. 150, in <a href="Fischrogen" class="mw-redirect" title="Fischrogen">Fischrogen</a>, max. 300 und in <a href="W%C3%BCrzmittel" title="Würzmittel">Würzmitteln</a> bis zu 500 mg/kg erlaubt. Dabei wird die maximale Dosiermenge oft für die Summe einer Gruppe von Farbstoffen (E 100, E 102, E 120, E 122, E 160e und E 161b) festgelegt. Für einige Nahrungsmittelkategorien, wie <a href="Streichfett" title="Streichfett">Streichfette</a>, <a href="Brotaufstrich" title="Brotaufstrich">Brotaufstriche</a>, <a href="Konfit%C3%BCre" title="Konfitüre">Konfitüre</a>, <a href="Marmelade" title="Marmelade">Marmelade</a> und verschiedene <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffelprodukte</a> gibt es keine Mengenbeschränkung (<a href="Quantum_satis" title="Quantum satis">quantum satis</a>).<sup id="cite_ref-VO2008/1333_33-0" class="reference"><a href="#cite_note-VO2008/1333-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Einsatz in festen und flüssigen <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmitteln</a> mit maximalen Mengen von 300, bzw. 100&nbsp;mg/kg ist ebenfalls erlaubt.<sup id="cite_ref-VO2008/1333_33-1" class="reference"><a href="#cite_note-VO2008/1333-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Nahrungsergänzungsmittel werden neben reinem Kurkuma-Pulver auch nicht näher definierte, unterschiedliche „Kurkuma-Extrakte“, verschiedene Curcuminoide einschließlich Curcumin selbst, alleine oder aber Varianten mit Zusätzen wie Extrakt von <a href="Pfeffer" title="Pfeffer">schwarzem Pfeffer</a> (Piperin), Vitaminen (z.&nbsp;B. <a href="Vitamin_D" title="Vitamin D">Vitamin D</a>), <a href="Vitaminoide" title="Vitaminoide">Vitaminoide</a> wie <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> oder anderen pflanzlichen Zusätzen verwendet.<sup id="cite_ref-:2_34-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Durch das <i>Gremium für Lebensmittelzusatzstoffe und Lebensmitteln zugesetzte Nährstoffquellen</i> (ANS) der <a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit#Aufbau_und_Organisation" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit</a> wurde eine <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> (ADI) von 3&nbsp;mg/kg&nbsp;Körpergewicht festgelegt.<sup id="cite_ref-EFSA_19-1" class="reference"><a href="#cite_note-EFSA-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach der in der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 definierten Spezifikation für den Lebensmittelfarbstoff <i>E 100</i>, darf das Produkt neben Curcumin das Demethoxycurcumin und Bisdemethoxycurcumin in unterschiedlicher Zusammensetzung enthalten. Der Gehalt dieser Farbstoffe muss mindestens 90&nbsp;% betragen.<sup id="cite_ref-VO2012/231_35-0" class="reference"><a href="#cite_note-VO2012/231-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als Bestandteil der frischen Kurkumawurzel oder häufiger von Kurkumapulver, also der getrockneten und gemahlenen Kurkumawurzel, wird Curcumin als <a href="Gew%C3%BCrz" title="Gewürz">Gewürz</a> in der <a href="Indische_K%C3%BCche" title="Indische Küche">indischen</a> und <a href="Thail%C3%A4ndische_K%C3%BCche" title="Thailändische Küche">thailändischen Küche</a> verwendet. Darüber hinaus ist Curcumin Bestandteil sämtlicher Curry-Mischungen und Curry-Pasten.<sup id="cite_ref-Utopia_36-0" class="reference"><a href="#cite_note-Utopia-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Gewürz hat ein pfeffriges Aroma und einen mild-würzigen Geschmack mit bitterem Nachgeschmack. Neben vielen Currygerichten wird es in <a href="Chutney" title="Chutney">Chutneys</a> und nordafrikanischen Lammgerichten verwendet.<sup id="cite_ref-GUKochuch_37-0" class="reference"><a href="#cite_note-GUKochuch-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Kurkuma fällt gemäß Artikel 3 der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 nicht unter die <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoffe</a>, wenn es wegen seiner aromatisierenden, geschmacklichen oder ernährungsphysiologischen Eigenschaften verwendet wird.<sup id="cite_ref-VO2008/1333_33-2" class="reference"><a href="#cite_note-VO2008/1333-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Textilfarbstoff">Textilfarbstoff</h3></div>
<p>Bis ins 19. Jahrhundert wurde Curcumin als Textilfarbstoff – hauptsächlich zum Abtönen von <a href="Cochenille" class="mw-redirect" title="Cochenille">Cochenille</a>-Färbungen – verwendet. Wegen der <a href="Diketone" title="Diketone">Diketogruppe</a> kann es als <a href="Beizenfarbstoffe" class="mw-redirect" title="Beizenfarbstoffe">Beizenfarbstoff</a> eingesetzt werden. Abhängig von dem verwendeten <a href="Metallsalz" class="mw-redirect" title="Metallsalz">Metallsalz</a> erhält man dabei einen orangegelben (<a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminiumsalze</a>), einen orangeroten (<a href="Zinn" title="Zinn">Zinnsalze</a>) oder einen braunen (<a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>-, <a href="Chrom" title="Chrom">Chromsalze</a>) Farbton.<sup id="cite_ref-IKlöckl_38-0" class="reference"><a href="#cite_note-IKlöckl-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als <a href="Direktfarbstoff" class="mw-redirect" title="Direktfarbstoff">Direktfarbstoff</a> ist die Färbung von <a href="Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwolle</a> und <a href="Seide" title="Seide">Seide</a> möglich. Aufgrund seiner geringen <a href="Lichtechtheit" title="Lichtechtheit">Lichtechtheit</a> und der Unbeständigkeit im <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Alkalischen</a> hat die Verwendung als Textilfarbstoff keine Bedeutung mehr.<sup id="cite_ref-Römpp2_39-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp2-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>
<p>Bereits 1870 wurde eine Farbänderung von Curcumin durch <a href="Bors%C3%A4ure" title="Borsäure">Borsäure</a> beobachtet.<sup id="cite_ref-FWDaube2_40-0" class="reference"><a href="#cite_note-FWDaube2-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Farbreaktion von Curcumin mit Borsäure, bzw. <a href="Borate" title="Borate">Boraten</a> zu dem roten Farbstoff <a href="Rosocyanin" title="Rosocyanin">Rosocyanin</a>, bzw. in Gegenwart von <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a> zu dem Farbstoff <a href="Rubrocurcumin" title="Rubrocurcumin">Rubrocurcumin</a> wird in der <a href="Analytische_Chemie" title="Analytische Chemie">analytischen Chemie</a> zur <a href="Quantitative_Analyse" title="Quantitative Analyse">quantitativen Analyse</a> verwendet. Hierzu wird eine Probe des Bor-haltigen Materials oxidativ <a href="Aufschluss_(Chemie)" title="Aufschluss (Chemie)">aufgeschlossen</a> und die dadurch gebildete Borsäure anschließend mit Curcumin <a href="Kolorimetrie" title="Kolorimetrie">kolorimetrisch</a> bestimmt.<sup id="cite_ref-GSSpicer1_41-0" class="reference"><a href="#cite_note-GSSpicer1-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-GSSpicer2_42-0" class="reference"><a href="#cite_note-GSSpicer2-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-JANaftel_43-0" class="reference"><a href="#cite_note-JANaftel-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die <a href="Qualitative_Analyse" title="Qualitative Analyse">qualitative Analyse</a> von Borsäure kann Curcuminpapier – ein mit einer ethanolischen Curcuminlösung <a href="Impr%C3%A4gnierung" title="Imprägnierung">imprägniertes</a> und getrocknetes Filterpapier – verwendet werden. Bei Anwesenheit von Borsäure zeigt das Curcuminpapier eine rötliche bis orangerote Färbung, die beim Betupfen mit einer 2%igen <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonatlösung</a> nach Blauviolett bis Blauschwarz umschlägt. Bei Abwesenheit von Borsäure verändert sich die gelbe Farbe des Curcuminpapiers nicht und wird durch die Natriumcarbonatlösung rotbraun gefärbt.<sup id="cite_ref-ABöhmer_44-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABöhmer-44"><span class="cite-bracket">[</span>44<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Aspekte">Medizinische Aspekte</h2></div>
<p>Curcumin findet als Hauptbestandteil von Kurkuma Verwendung in der traditionellen indischen und chinesischen Medizin. In der ayurvedischen Medizin wird es zur Behandlung von <a href="Atemwegserkrankungen" class="mw-redirect" title="Atemwegserkrankungen">Atemwegserkrankungen</a> sowie <a href="Lebererkrankungen" class="mw-redirect" title="Lebererkrankungen">Lebererkrankungen</a>, <a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Appetitlosigkeit</a>, <a href="Rheuma" title="Rheuma">Rheuma</a> und <a href="Sinusitis" title="Sinusitis">Sinusitis</a> verwendet. In der <a href="Traditionelle_chinesische_Medizin" title="Traditionelle chinesische Medizin">traditionellen chinesischen Medizin</a> wird es bei der Behandlung von Unterleibsschmerzen eingesetzt.<sup id="cite_ref-AGoel_45-0" class="reference"><a href="#cite_note-AGoel-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als Arzneimittel ist Curcumin in Deutschland nicht zugelassen. In Anzeigen oder Ratgebern wird eine Wirkung gegen verschiedenste Krankheiten (<a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes</a>, <a href="Arthrose" title="Arthrose">Arthrose</a>, <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a>, Demenz<sup id="cite_ref-:5_46-0" class="reference"><a href="#cite_note-:5-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) beworben.<sup id="cite_ref-:2_34-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hierfür fehlen aber aussagekräftige Studien – bei <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinischen Prüfungen</a> handelt es sich größtenteils um <a href="Pilotstudie" title="Pilotstudie">Pilotstudien</a> mit geringen Fallzahlen und/oder offenem Studiendesign bzw. um retrospektive <a href="Anwendungsbeobachtung" title="Anwendungsbeobachtung">Anwendungsbeobachtungen</a>.<sup id="cite_ref-:0_47-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:4_48-0" class="reference"><a href="#cite_note-:4-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:5_46-1" class="reference"><a href="#cite_note-:5-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zudem sind viele Studien zurückgezogen worden.<sup id="cite_ref-49" class="reference"><a href="#cite_note-49"><span class="cite-bracket">[</span>49<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der EU sind keine <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1924/2006_(Health_Claims)" title="Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)">gesundheitsbezogenen Werbeaussagen</a> für (kurkumahaltige) <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> zugelassen.<sup id="cite_ref-:2_34-2" class="reference"><a href="#cite_note-:2-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In diesem Zusammenhang hat das <a href="Landgericht_L%C3%BCneburg" title="Landgericht Lüneburg">Landgericht Lüneburg</a> einem Hersteller untersagt, mit einer gesundheitsfördernden Wirkung seines Curcumin-Präparats zu werben.<sup id="cite_ref-50" class="reference"><a href="#cite_note-50"><span class="cite-bracket">[</span>50<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dieser habe behauptet, dass sein Präparat bei chronischen Entzündungen des <a href="Dickdarm" title="Dickdarm">Dick-</a> und <a href="Mastdarm" title="Mastdarm">Mastdarms</a> helfen würde. Auch mit der Aussage, dass Curcumin zur normalen Gelenkfunktion beitrage, darf nicht geworben werden, da hierfür Nachweise fehlen.<sup id="cite_ref-:4_48-1" class="reference"><a href="#cite_note-:4-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bioverfügbarkeit"><span id="Bioverf.C3.BCgbarkeit"></span>Bioverfügbarkeit</h3></div>
<p>Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.<sup id="cite_ref-:0_47-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.<sup id="cite_ref-THMarczylo_51-0" class="reference"><a href="#cite_note-THMarczylo-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zusätzlich wird absorbiertes Curcumin durch den <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effekt</a> vor allem in den Nieren durch <a href="Sulfatierung_(Biologie)" title="Sulfatierung (Biologie)">Sulfatierung</a> und <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuronidierung</a> sehr schnell metabolisiert.<sup id="cite_ref-BWahlström_52-0" class="reference"><a href="#cite_note-BWahlström-52"><span class="cite-bracket">[</span>52<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-GGarcea_53-0" class="reference"><a href="#cite_note-GGarcea-53"><span class="cite-bracket">[</span>53<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die dabei entstehenden Metabolite besitzen keine medizinische Wirksamkeit mehr und werden ausgeschieden.<sup id="cite_ref-APreetha_54-0" class="reference"><a href="#cite_note-APreetha-54"><span class="cite-bracket">[</span>54<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Halbwertszeit Curcumins wird mit unter 5 Minuten angegeben, der Grad der Bioverfügbarkeit ist mit <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle f<1\%}">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/5c1c27490147a8f654e2eaad7587e41b59e25326.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:7.475ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle f<1\%}" loading="lazy"></span> sehr gering.<sup id="cite_ref-KMNelson_55-0" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gegenüber kommerziell verfügbaren Wirkstoffen wäre Curcumin als möglicher Wirkstoff <i>in-vivo</i> und <i>in-vitro</i> äußerst instabil, es könnte <a href="Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">pharmakokinetisch</a> betrachtet gar nicht an den gewünschten Wirkort im Körper gelangen.<sup id="cite_ref-KMNelson_55-1" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Zur verbesserten Bioverfügbarkeit werden mehrere Verfahren untersucht. Sie zielen dabei auf eine Erhöhung der Stabilität der <a href="Curcuminoide" title="Curcuminoide">Curcuminoide</a> sowie deren Löslichkeit ab, beispielsweise durch Zugabe von <a href="Piperin" title="Piperin">Piperin</a>, <a href="Mizellen" class="mw-redirect" title="Mizellen">Mizellierung</a>, Komplexbildung mit <a href="Cyclodextrine" title="Cyclodextrine">Cyclodextrin</a>, liposomale Formulierungen oder nanotechnologische Verfahren.<sup id="cite_ref-:0_47-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese werden teilweise auch in Nahrungsergänzungsmitteln vermarktet, beispielsweise Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin).<sup id="cite_ref-:1_56-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> (BfR) weist hier auf eine potentiell leberschädigende Wirkung von Kombipräparaten mit Piperin hin.<sup id="cite_ref-BfR_57-0" class="reference"><a href="#cite_note-BfR-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem kann Piperin die Wirkung von Arzneistoffen verstärken.<sup id="cite_ref-:1_56-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Verbraucherschutz_und_Lebensmittelsicherheit" title="Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit">BVL</a> und das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">BfArM</a> weisen in einer gemeinsamen Stellungnahme darauf hin, dass mit einigen dieser Verfahren eine höhere systemische Verfügbarkeit von Curcuminoiden bzw. deren Stoffwechselprodukten erzielt werden kann.<sup id="cite_ref-:0_47-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Produkte gelten dann ggf. als <a href="Novel_Food" title="Novel Food">Novel Food</a>, da eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit zu anderen toxischen Wirkungen führen kann als bei Curcumin alleine.<sup id="cite_ref-:2_34-3" class="reference"><a href="#cite_note-:2-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h3></div>
<p>Sollte Curcumin in den Blutkreislauf gelangen, besteht die potentielle Gefahr, dass es aufgrund seiner breiten Reaktivität mit einer Vielzahl von Enzymen reagieren kann. So kann es laut Tiermodellen beispielsweise <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a> oder <a href="Glutathion-S-Transferasen" title="Glutathion-S-Transferasen">Glutathion-S-Transferasen</a> hemmen und den <a href="HERG-Kanal" title="HERG-Kanal">hERG-Kanal</a> modulieren.<sup id="cite_ref-KMNelson_55-2" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-58" class="reference"><a href="#cite_note-58"><span class="cite-bracket">[</span>58<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist auch gegenüber <a href="Lymphozyt" title="Lymphozyt">Lymphozyten</a> cytotoxisch. In seltenen Fällen – gerade in Kombination von die Bioverfügbarkeit erhöhenden Mitteln (siehe Abschnitt „Bioverfügbarkeit“) – führt Curcumin zu Leberschädigungen.<sup id="cite_ref-59" class="reference"><a href="#cite_note-59"><span class="cite-bracket">[</span>59<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-60" class="reference"><a href="#cite_note-60"><span class="cite-bracket">[</span>60<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-61" class="reference"><a href="#cite_note-61"><span class="cite-bracket">[</span>61<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinischen Prüfungen</a> wurden dagegen unerwünschte Wirkungen selten beobachtet, sollte Curcumin oral verabreicht werden. Bei höheren Dosierungen (8–12 Gramm täglich) wurden <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a>, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerzen</a> oder <a href="Erythem" title="Erythem">Rötungen</a> beobachtet. Grund für die relativ gute Verträglichkeit kann die sehr schlechte Bioverfügbarkeit bei oraler Gabe sein. Wahrscheinlicher ist daher eine indirekte Wirkung über aktive Metaboliten.<sup id="cite_ref-KMNelson_55-3" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Curcumin steht im Verdacht, ein <a href="Allergen" title="Allergen">Kontaktallergen</a> zu sein.<sup id="cite_ref-62" class="reference"><a href="#cite_note-62"><span class="cite-bracket">[</span>62<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> beträgt 3 mg pro kg Körpergewicht. Das BfR warnt vor einer längerfristigen (auch geringfügigen) Überschreitung dieses Wertes, insbesondere bei empfindlichen Individuen, da unerwünschte Wirkungen auftreten können.<sup id="cite_ref-BfR_57-1" class="reference"><a href="#cite_note-BfR-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Schwangere sollten auf Nahrungsergänzungsmittel mit Curcumin sicherheitshalber verzichten.<sup id="cite_ref-63" class="reference"><a href="#cite_note-63"><span class="cite-bracket">[</span>63<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Forschung">Forschung</h2></div>
<p>1937<sup id="cite_ref-64" class="reference"><a href="#cite_note-64"><span class="cite-bracket">[</span>64<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> erschien der erste wissenschaftliche Artikel zur Behandlung von Gallenerkrankungen durch Curcuma.<sup id="cite_ref-65" class="reference"><a href="#cite_note-65"><span class="cite-bracket">[</span>65<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Insbesondere in den letzten Jahren ist die Zahl der wissenschaftlichen Artikel zu Curcumin rasant angestiegen. In der medizinischen Datenbank <a href="PubMed" title="PubMed">PubMed</a> sind bis Ende 2020 zum Schlagwort Curcumin über 16.000 Artikel zu finden.<sup id="cite_ref-PubMed_66-0" class="reference"><a href="#cite_note-PubMed-66"><span class="cite-bracket">[</span>66<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es werden verschiedene gesundheitsfördernde Effekte wie <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidative</a>, <a href="Antibakteriell" class="mw-redirect" title="Antibakteriell">antibakterielle</a>, <a href="Entz%C3%BCndungshemmend" class="mw-redirect" title="Entzündungshemmend">entzündungshemmende</a>, <a href="Schmerz" title="Schmerz">schmerzlindernde</a>, <a href="Wundheilung" title="Wundheilung">wundheilende</a> und <a href="Verdauung" title="Verdauung">verdauungsfördernde</a> Eigenschaften beschrieben. Ebenso werden antikanzerogene und <a href="Neuroprotektion" title="Neuroprotektion">neuroprotektive</a> Wirkungen von Curcumin untersucht.<sup id="cite_ref-GRimbach_8-9" class="reference"><a href="#cite_note-GRimbach-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In-vitro-Studien">In-vitro-Studien</h3></div>
<p>Da Curcumin als eines der stärksten <i><a href="Pan-assay_interference_compounds" class="mw-redirect" title="Pan-assay interference compounds">Pan-assay interference compounds</a></i> (PAINS) <a href="Beurteilung_eines_bin%C3%A4ren_Klassifikators#Wahrheitsmatrix:_Richtige_und_falsche_Klassifikationen" title="Beurteilung eines binären Klassifikators">falsch-positive</a> Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel <a href="Hochdurchsatz-Screening" title="Hochdurchsatz-Screening">Hochdurchsatz-Screenings</a>) bewirken kann,<sup id="cite_ref-KMNelson_55-4" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus <a href="In_vitro" title="In vitro">in-vitro</a>-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der ohnehin geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von in-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab. Kurkuma-Pulver enthält viele unterschiedliche Komponenten, so dass die in in-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.<sup id="cite_ref-KMNelson_55-5" class="reference"><a href="#cite_note-KMNelson-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-MBaker_67-0" class="reference"><a href="#cite_note-MBaker-67"><span class="cite-bracket">[</span>67<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein anderes Problem ist die in Zellkultur- und Tierstudien verwendete extrem hohe Dosis an Curcumin verwendet wurden, die weder über die Nahrung, noch über Nahrungsergänzungsmittel aufgenommen werden können.<sup id="cite_ref-:4_48-2" class="reference"><a href="#cite_note-:4-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gesundheitsbezogene_Lebensqualität"><span id="Gesundheitsbezogene_Lebensqualit.C3.A4t"></span>Gesundheitsbezogene Lebensqualität</h3></div>
<p>Ein <a href="Metaanalyse" title="Metaanalyse">Metareview</a> aus dem Jahr 2021 wertete 10 randomisierte kontrollierte klinische Studien aus. Danach konnte die Supplementation bei zugrunde liegenden chronischen Krankheiten einen starken positiven Einfluss auf die gesundheitsbezogene Lebensqualität entfalten.<sup id="cite_ref-MSadeghian_68-0" class="reference"><a href="#cite_note-MSadeghian-68"><span class="cite-bracket">[</span>68<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Autoren bemängelten aber die starke Heterogenität der Daten, und empfehlen daher länger laufende, große und gut konzipierte Studien.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antiinflammatorische_Wirkung">Antiinflammatorische Wirkung</h3></div>
<p>In zwei Metareviews wurde gezeigt, dass die Supplementation curcuminhaltiger Produkte die <a href="C-reaktives_Protein" title="C-reaktives Protein">CRP</a>-Werte, ein Entzündungsmarker, senken kann.<sup id="cite_ref-AMGorab_69-0" class="reference"><a href="#cite_note-AMGorab-69"><span class="cite-bracket">[</span>69<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-AEbrahimzadeh_70-0" class="reference"><a href="#cite_note-AEbrahimzadeh-70"><span class="cite-bracket">[</span>70<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Autoren bemängelten aber die geringe Fallzahlen in den untersuchten Studien, die Heterogenität der Daten und einen möglichen <a href="Publikationsbias" title="Publikationsbias">Publikationsbias</a>; sie empfehlen daher weitere Studien mit größeren Fallzahlen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><cite style="font-style:italic">Curcumin in Nahrungsergänzungsmitteln: Gesundheitlich akzeptable tägliche Aufnahmemenge kann überschritten werden</cite>. In: Bundesinstitut für Risikobewertung (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">BfR-Stellungnahmen</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>2021</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>40</span>, 14.&nbsp;Dezember 2021, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>12</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.17590/20211214-121912">10.17590/20211214-121912</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/curcumin-in-nahrungsergaenzungsmitteln-gesundheitlich-akzeptable-taegliche-aufnahmemenge-kann-ueberschritten-werden.pdf">bund.de</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Curcumin+in+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln%3A+Gesundheitlich+akzeptable+t%C3%A4gliche+Aufnahmemenge+kann+%C3%BCberschritten+werden&amp;rft.date=2021-12-14&amp;rft.doi=10.17590%2F20211214-121912&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=40&amp;rft.jtitle=BfR-Stellungnahmen&amp;rft.pages=12&amp;rft.volume=2021" style="display:none">&nbsp;</span></li>
<li><cite style="font-style:italic">Refined exposure assessment for curcumin (E 100)</cite>. In: <a href="European_Food_Safety_Authority" class="mw-redirect" title="European Food Safety Authority">EFSA</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">EFSA Journal</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>12</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>10</span>, 2014, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>43</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2014.3876">10.2903/j.efsa.2014.3876</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Refined+exposure+assessment+for+curcumin+%28E+100%29&amp;rft.date=2014&amp;rft.doi=10.2903%2Fj.efsa.2014.3876&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=10&amp;rft.jtitle=EFSA+Journal&amp;rft.pages=43&amp;rft.volume=12" style="display:none">&nbsp;</span></li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/expertenkommission/Stellungnahme_Curcumin.pdf?__blob=publicationFile&amp;v=2">Stellungnahme zur Einstufung von Produkten, die Curcumin mit verbesserter Bioverfügbarkeit enthalten</a>, BVL/BfArM, Februar 2020</li>
<li><a href="MaiLab" class="mw-redirect" title="MaiLab">maiLab</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=TjqhsbGUoJw"><i>Kurkuma wissenschaftlich geprüft</i></a> auf <a href="YouTube" title="YouTube">YouTube</a>, 21.&nbsp;Juli 2019, abgerufen am 23.&nbsp;Januar 2023.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references">
<li id="cite_note-E-Nummer100-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer100_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-2985"><i>E 100: Curcumin</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27.&nbsp;Juni 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-CosIng-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/55538"><i><small>CURCUMIN</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 6.&nbsp;August 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02950"><i>Curcumin I</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14.&nbsp;Februar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/458-37-7">Curcumin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/969516">969516</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_5-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C1386">Curcumin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13.&nbsp;Mai 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C1386?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-PScartezzini-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PScartezzini_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Paolo Scartezzini, Ester Speroni: <cite style="font-style:italic">Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Ethnopharmacology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>71</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1–2</span>, Juli 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>23</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/s0378-8741%2800%2900213-0">10.1016/s0378-8741(00)00213-0</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Review+on+some+plants+of+Indian+traditional+medicine+with+antioxidant+activity&amp;rft.au=Paolo+Scartezzini%2C+Ester+Speroni&amp;rft.date=2000-07&amp;rft.doi=10.1016%2Fs0378-8741%2800%2900213-0&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1-2&amp;rft.jtitle=Journal+of+Ethnopharmacology&amp;rft.pages=23&amp;rft.volume=71" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-SQuideau-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SQuideau_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu: <cite style="font-style:italic">Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>123</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>3</span>, 17.&nbsp;Januar 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>610</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.201000044">10.1002/ange.201000044</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Pflanzliche+Polyphenole%3A+chemische+Eigenschaften%2C+biologische+Aktivit%C3%A4t+und+Synthese&amp;rft.au=St%C3%A9phane+Quideau%2C+Denis+Deffieux%2C+C%C3%A9line+Douat-Casassus%2C+...&amp;rft.date=2011-01-17&amp;rft.doi=10.1002%2Fange.201000044&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=3&amp;rft.jtitle=Angewandte+Chemie&amp;rft.pages=610&amp;rft.volume=123" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-FWDaube-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-FWDaube_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. W. Daube: <cite style="font-style:italic">Ueber Curcumin, den Farbstoff der Curcumawurzel</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1</span>, Januar 1870, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>609</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.187000301196">10.1002/cber.187000301196</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Ueber+Curcumin%2C+den+Farbstoff+der+Curcumawurzel&amp;rft.au=F.+W.+Daube&amp;rft.date=1870-01&amp;rft.doi=10.1002%2Fcber.187000301196&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1&amp;rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&amp;rft.pages=609&amp;rft.volume=3" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-VvRichter-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-VvRichter_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">unbekannt: <cite style="font-style:italic">V. v. Richter, aus Petersburg am 2/14. Juni</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1</span>, Januar 1870, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>622</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.187000301201">10.1002/cber.187000301201</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=V.+v.+Richter%2C+aus+Petersburg+am+2%2F14.+Juni&amp;rft.au=unbekannt&amp;rft.date=1870-01&amp;rft.doi=10.1002%2Fcber.187000301201&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1&amp;rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&amp;rft.pages=622&amp;rft.volume=3" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-VLampe2-16"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-VLampe2_16-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-VLampe2_16-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">V. Lampe: <cite style="font-style:italic">Synthese von Curcumin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>51</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>2</span>, Juli 1918, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1347</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19180510223">10.1002/cber.19180510223</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Curcumin&amp;rft.atitle=Synthese+von+Curcumin&amp;rft.au=V.+Lampe&amp;rft.date=1918-07&amp;rft.doi=10.1002%2Fcber.19180510223&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=2&amp;rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&amp;rft.pages=1347&amp;rft.volume=51" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-SInfo2-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SInfo2_18-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Bisdemethoxycurcumin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=33171-05-0">33171-05-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5315472">5315472</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4474770.html">4474770</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q4917168" class="extiw external" title="d:Q4917168">Q4917168</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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